СЕРИАЛОМАН

Прошлое
Хёрли жил в Санта-Монике, штат Калифорния. В детстве его бросил отец и на почве этого стресса у него стало развиваться ожирение. Позже он даже попал в психбольницу из-за своего веса — Хьюго вышел на балкон, на котором стояло 23 человека при норме 8, и балкон обвалился. 2 человека погибли. Хёрли попал в ту же больницу, где лечились Либби и мать Локка Эмили Локк. В больнице он придумывает себе воображаемого друга — Дейва, при этом долго не может поверить, что Дейв — лишь плод его фантазии. Лишь когда доктор фотографирует его «вместе с Дейвом» и показывает ему фотографию, где он обнимает воздух, Хьюго понимает, что выдумал Дейва. При этом Дейв «приходит» к нему на следующую ночь и «предлагает» сбежать из больницы. Хёрли подчиняется, спускается вниз и открывает окно, позволив Дейву уйти, избавившись от навязчивой фантазии.
Вылечившись, Хёрли идёт работать в закусочную. Но его жизнь круто меняется, после того как он выигрывает в лотерею $ 114 млн, записав в билет числа 4 8 15 16 23 42. Он решает уволиться из закусочной, воспользовавшись небольшим скандалом с начальником. Забрав с собой своего лучшего друга Джонни, он решает воспользоваться моментом и расслабиться. Они едут в магазин купить CD с музыкой Drive Shaft. В магазине Хёрли назначает свидание девушке-продавщице. С Джонни они едут к дому бывшего работодателя — хозяина закусочной — чтобы напакостить ему, а потом Хьюго сообщает Джонни, что ему надо заехать в ещё одно место. Они приезжают к супермаркету, где должна состояться выдача приза за лотерею. Джонни выходит первым и, видя, что именно Хёрли является победителем лотереи, к которому подбегают журналисты, останавливается на месте и, посмотрев в сторону Хьюго, уходит прочь.
После получения приза Хёрли начинают преследовать несчастья: во время интервью в прямом эфире его дедушка умирает от инфаркта; когда он покупает новый дом для матери и привозит её к нему, то видит, что в доме пожар, его мать ломает ногу, а его самого арестовывает полиция, перепутав с наркодилером. Когда он покупает закусочную, и это событие снова освещается репортёрами, в закусочную, где находилась съёмочная группа попадает метеорит.
К Хёрли возвращается отец, но он не верит, что тот вернулся не из-за денег. Хёрли показывает отцу старую машину, которую он когда-то в детстве ремонтировал вместе с отцом. На выигранные деньги он приобретает контрольный пакет акций упаковочной фирмы, где работает Локк. Он пытается убедить менеджера, что деньги приносят ему несчастья, но тот считает это лишь выдумками и в этот момент за окном пролетает человек, выпавший с верхних этажей здания. Во время разговора Хьюго осеняет, он понимает, что несчастья приносят не деньги, а числа.
Родители пытаются его успокоить и ведут к гадалке, которая говорит, что всё это — лишь фантазия Хёрли, что он не проклят, но когда Хёрли платит ей, она сознаётся, что обманывала его по просьбе родителей. Хёрли приезжает в больницу, где когда-то лежал, и встречается с одним из пациентов — Леонардом — который всё время повторял загадочные числа: 4 8 15 16 23 42. Леонард не хочет разговаривать с ним, но, узнав, что Хёрли написал числа на лотерейном билете и выиграл большую сумму денег, начинает нервничать и называет Хёрли имя человека, который может рассказать о числах.
Хьюго летит в Австралию. Он встречается с вдовой сослуживца Леонарда. Та рассказывает ему историю о том, что в прошлом её муж и Леонард служили на станции связи в Тихом океане. Однажды в эфир пробился голос, беспрестанно повторяющий эти числа. Они запомнили эти числа и решили испробовать в лотереях. Но после того, как они выигрывали, их преследовали несчастья. В результате Леонард сошёл с ума, а его друг застрелился.
Проснувшись утром 22 сентября 2004 года Хёрли понимает, что опаздывает на самолёт, летящий в Лос-Анджелес. Он быстро собирает вещи, но, подойдя к лифту, не помещается туда, так как там уже стоит Чарли и ещё несколько человек. Машина, на которой он ехал в аэропорт, ломается, едва проехав 42 мили. В аэропорту он пытается успеть на посадка, заходит не в свой терминал, его заставляют купить ещё один билет, он проталкивается вперёд очереди, вызывая недовольство Арцта. Наконец он последним успевает к терминалу 23 и после недолгих уговоров стюардесса впустила его на борт. Он прошёл по салону, помахал рукой Уолту, игравшему в портативную приставку и, включив плеер, сел на своё место.